Великий Устюг — один из древних русских городов. Начало Устюгу положили ростово-суздальские князья.

Первое поселение они основали в XII веке на высокой горе в четырёх километрах от современного города у слияния Сухоны с Югом, а так как с этой горы можно было далеко видеть окрестности, городище получило название «Гледен» («Глядень»).

Однако это городище просуществовало недолго. Чудские племена часто осаждали и жгли его, а воды рек, подмывая и затопляя берега, приносили людям немало бедствий.

Ввиду этого уже в XIII веке посадские люди стали переселяться на левый берег Сухоны и основали там новое поселение, названное по устью реки Юга — Усть-Югом или Устюгом.

XIII—XIV века

Слияние рек Юг и Сухона

Впервые в источниках город Устюг возможно упоминается в 1207 году. Владимирский князь Всеволод Большое гнездо отдаёт своему сыну Константину в удел Ростов с пятью городами, предполагается что среди них и Устюг (хотя в перечислении не указано).

Скорее всего это было сторожевое поселение (в районе Успенского собора), форпост ростовцев против новгородцев. Острога или капитального крепостного укрепления долгое время не имел.

Первое реальное письменное упоминание. В 1212 году преподобным Киприаном Устюжским основан первый на Русском Севере - Михайло-Архангельский монастырь. Фактически это положило основанию и развитию настоящего города на левой стороне реки Сухоны.

В 1218 году Устюг подвергся нападению камских булгар, ведших борьбу с русскими князьями за волжско-камский водный путь, дававший выход к богатым охотничьим угодьям.

Город был разграблен, но сумел быстро восстановиться. Уже через два года князья Юрий и СвятославВсеволодовичи повели русские дружины против булгар «из Ростова полк посла, а другой со Устюга на верх Камы».

С 1364 по 1474 год существовало Устюжское княжество с центром в Великом Устюге.

Вклиниваясь на северо-востоке во владения новгородцев, Устюг с самого своего основания служил опорным пунктом ростово-суздальских князей, преграждая дорогу в древнее Заволочье (см. Устюжский летописный свод).

Конец XIV века — XVII век

В XIV—XV веках борьба, разгоревшаяся за Север, не оставила в стороне и Устюг.

Новгородцы шесть раз нападали на него. Устюжане выступали на стороне московских князей.

В конце XIV века при великом князе Василии I Устюг окончательно входит в состав Московского княжества.

В середине XVI века Устюг перестал быть окраинным укреплением и потерял своё военное значение.

Однако, благодаря выгодному географическому положению (в связи с открытием торгового пути по Сухоне и Северной Двине к Белому морю) он продолжал развиваться как торговый центр. Рост торговли послужил толчком к развитию кустарных производств и художественных промыслов.

В XVI веке торговое значение Устюга настолько возросло, что Иван IV включил его в число опричных городов, дававших деньги «на государев обиход». Именно в этот период за ним утверждается название Великий.

XVIII — начало XX века

В XVIII веке в связи с перемещением торговых путей Великий Устюг, как и многие другие северные города, утратил торгово-транспортное значение. С утратой былой славы менялось и административное положение Устюга.

До конца XVII века он был центром огромной по территории Велико-Устюгской области.

В 1708 году, когда Пётр I разделил страну на восемь губерний, Великий Устюг вошёл в состав Архангелогородской губернии, стал центром Великоустюжского уезда и получил статус провинциального города, (с 1719 года центр Великоустюгской провинции), а с 1780 года в составе Вологодского наместничества. В XIX век он вступил в качестве уездногогорода Вологодской губернии.

В конце XVIII века в городе из-за «прекрайней тесноты» произошло несколько крупных пожаров, в результате которых выгорел почти весь посад. Было предложено несколько планов перестройки города. Окончательно утверждён план землемера Голубева, который считается образцом сохранения старой застройки.

В РСФСР

В 1918—1929 годах Великий Устюг был центром Северо-Двинской губернии РСФСР. Затем в 1929-1930 годах город был центром Северо-Двинского округа Северного края (Архангельск). После упразднения округа с 1930 по 1936 год вместе с Великоустюгским районом входил в состав Северного края (Архангельск). В 1936-1937 годах - райцентр Северной области (Архангельск). После упразднения Северной области 23 сентября 1937 года в качестве районного центра вместе с Великоустюгским районом вошел в состав Вологодской области.

В 1921 -1922 годах в городе был образован Северо-Двинский университет, первый на Русском Севере. Действовал Учительский институт. В 30-е годы XX века нанесен большой урон самобытному архитектурному облику города, было разрушено и обезображено множество соборов, церквей и часовен.